在他的领导下，阿森纳取得了多项重要的成就，包括三次英超冠军、七次FA杯冠军以及举足轻重的“不败之师”赛季。这些球员的出色发挥为阿森纳带来了夺冠的机会，并被誉为当代足球界最出色的球队之一。尽管提供了一些令人难忘的瞬间，但阿森纳在英超联赛中的竞争力逐渐下降。此外，温格在转会市场上的运作也广受质疑。阿森纳在英超比赛中取得了辉煌的成绩，但与此同时也经历了一些困难和失败。
阿森纳温格时代（1996年至2018年）是阿森纳足球俱乐部历史上最辉煌的时期之一，也是温格执教生涯的巅峰。在他的领导下，阿森纳取得了多项重要的成就，包括三次英超冠军、七次FA杯冠军以及举足轻重的“不败之师”赛季。
在温格的战术指导下，阿森纳出色地实施了传控打法，并在英超比赛中展现了强大的实力和无比的统治力。他们的进攻配合如此流畅，以至于被誉为“阿森纳式足球”，并成为其他球队效仿的对象。温格对俱乐部进行了大规模的青训改革，发掘了许多年轻的天才球员，并培养出了一批出色的球员，如亨利、范尼和皮雷斯等。这些球员的出色发挥为阿森纳带来了夺冠的机会，并被誉为当代足球界最出色的球队之一。
然而，阿森纳在温格时代也经历了一些挣扎和挫折。尽管提供了一些令人难忘的瞬间，但阿森纳在英超联赛中的竞争力逐渐下降。他们被视为一支进攻型球队，但在防守方面的表现一直备受诟病。此外，尽管温格执教了22年，但他只赢得了三个英超冠军，与其他冠军教练相比显得有些少。这一点常常被用来批评温格的管理能力和战术决策。
此外，温格在转会市场上的运作也广受质疑。阿森纳缺乏引援政策的清晰度，经常注重引进潜力股而忽略了补强队伍所需的实力派球员。大牌球员纷纷离开俱乐部，如弗吉尼奥、弗人、范佩西和纳斯里等。这导致球队在重要比赛中缺乏经验和实力。
温格时代的光辉与挣扎是不可分割的一部分。阿森纳在英超比赛中取得了辉煌的成绩，但与此同时也经历了一些困难和失败。然而，温格对阿森纳的影响无可否认，他为俱乐部的现代化和提升做出了巨大的贡献，成为了阿森纳历史上最为重要的传奇人物之一。